1931年，淡出北洋官场、在上海爱多亚路挂牌执业的章士钊，正陷于生计窘迫的境地，这位曾出任北洋政府司法总长、教育总长的饱学之士，虽以律师为业，却因不愿趋炎附势而门庭清冷。 当时已是上海滩工商与帮会双重闻人的杜月笙，听闻名士在沪，经黄金荣正式引荐，登门拜访章士钊。 杜月笙初见章士钊便躬身执晚辈礼，直言久慕先生学问与风骨，当即聘请他为私人法律顾问，承诺每月奉上三百银元作为薪俸，还立刻安排人在愚园路为章士钊置换了一处宽敞整洁的寓所，连家中仆役、日用开销都一并妥善安置，绝不让章士钊有半分寄人篱下的窘迫。 这份不涉功利、顾全文人颜面的相助，让一生傲骨的章士钊感念于心，两人的交情就此扎根，此后近二十载，始终情同师友。 日常相处中，杜月笙始终待章士钊以师礼，凡有闲暇便邀他至杜公馆，沏上热茶，静心听他讲解经史子集、分析天下时局，即便出身草莽、识字不多，也听得虔诚专注，遇有不懂处便虚心请教，从无半分大亨的骄矜。 章士钊也渐渐放下文人的清高，发现这位江湖大亨行事有尺、心中有义，绝非寻常帮会头目。 当时上海局势动荡，多名左翼人士遭追捕，章士钊的友人也在其中，杜月笙得知后，不顾自身安危，暗中安排船只、疏通关卡，将人平安送出上海，事后只叮嘱此事秘而不宣，不愿让章士钊担惊受怕。 章士钊得知详情后动容不已，在私下文稿中写下：“海上闻人某公，于浊世中独守良心一线，虽处污泥而有莲之质”，这是他对杜月笙最真切的评价。 抗战全面爆发后，章士钊举家避居重庆，全程住在杜公馆，衣食住行全由杜月笙悉心照料，杜月笙第七子杜维善更是随在章士钊身边研墨习字、聆听教诲近两年，两家亲如骨肉。 这一时期，杜月笙还曾私下赠予章士钊两万大洋应急，分文不取偿还，只说读书人当安心治学，不必为生计烦忧。 章士钊与杜月笙相处，也始终以道义相规，做杜月笙的诤友，从不因受其接济而阿谀逢迎。 1932年一·二八事变爆发，杜月笙召集工商界人士募捐支援十九路军，当场认捐巨款，会后章士钊私下直言：“杜先生此次出手阔绰，不怕世人非议你收买人心？” 杜月笙正色作答：“国难当头，何计虚名？我出身贫苦，深知国不强则民无安处，个人财富再多也无用。” 章士钊听罢默然叹服，此后常劝导杜月笙远离江湖杀伐，多做利国利民之事，坚守民族大节。 抗战期间，杜月笙为获取情报，做战时物资交换，与沦陷区旧部、汪伪人物暗中存在一些联系，章士钊得知后直言批评，认为大节不可有亏，杜月笙坦诚解释其中分寸，两人虽有争执，却更见相知之深，事后章士钊为自己的苛责登门致歉，杜月笙则愈发敬重他的刚直。 1949年春上海解放前夕，杜月笙决意赴港，临行前夜最后一次拜访章士钊，窗外炮声隐隐，室内两人相对而坐。 杜月笙问他是否留居大陆，章士钊坦言年高不愿漂泊，杜月笙将上海旧友的托付书信交予他，执手叹道相交二十余载，已是知心之交。 章士钊则直言，杜月笙虽非传统君子，却有古侠士之风，自己满心敬佩。 上海解放后，受新政权所托，章士钊于1949年夏悄然抵港，日日出入坚尼地台杜公馆，守在杜月笙病榻前分析天下大势，承诺新政权会保障其安全与体面，盼他归来为民生尽力。 当时，杜月笙哮喘缠身、顾虑重重，只叹“今朝海水新涨，我这只旧船怕是靠不了岸”，反而劝章士钊早寻安身之地，保全晚节，章士钊几番劝说终未如愿，只能怅然北返。 对于老友的北归，杜月笙后来对身边人感慨：“行严先生学问好，人品好，就是喜欢做官。” 这句话的背后，其实是杜月笙对时局的判断，对政治的理解。 杜月笙一生交友无数，与老友就此分别后，他常对家人说，真正懂他的不过章士钊等二三子，临终前还感慨“知我者，行严先生一人而已”。 他还多次对杜维善等子女说：“章行严先生是当世第一等读书人，人品学问无可挑剔，我平生最敬重的就是这样的人。” 又说：“读书人是一个民族的元气，我能为先生尽一份力，让他安心治学，是莫大的荣幸。” 而章士钊对杜月笙的评价，也始终以其坚守大节为先，面对旁人对杜月笙帮会出身的非议，他总是正色驳斥：“杜月笙虽处江湖，却在民族大义上从不含糊，抗战捐资、护佑百姓，功不可没，人无完人，当看大节。” 1951年杜月笙在香港病逝，章士钊在北京得知消息后，默然独坐半日，提笔撰文悼念，追忆这位以心相交的江湖知己，说他“有古侠士之风，重然诺、轻生死，非寻常帮会人物可比。” 对于这一段沪上名士与江湖大佬的交往，当然也有不够透亮，让人不以为然的地方，那就是四一二这笔血债，章士钊为什么不跟杜月笙算一算？身上有这笔血债，杜月笙又有什么资格论道义？ 对此，只能这样看，历史都有暗面，都有不能示人的私人禁区，历史中人没有局限性的少之又少。 章士钊眼中的杜月笙，或许有古侠士之风，但这只是私见，并不能代表历史公论。 同样的，杜月笙在某些人的眼中，再有情有义，但因为手上的血债，历史的原罪，无论何时他都无法洗白。
