1988年，18岁的高晓松在青岛街头遇见一位算命先生，他问对方：“我什么时候死？”算命先生说：“35岁。”于是高晓松在34岁最后的一天来到五台山，果然发现了一件惊险的事。 高晓松1969年11月14日出生在北京一个知识分子家庭，父亲高立人是清华大学教授，母亲安文兰从事教育工作，爷爷高景德曾任清华大学校长，外公张维创办深圳大学。这样的背景让他从小接触学术环境，早年展现出对音乐和文学的兴趣，练习钢琴并阅读大量书籍。进入中学阶段，他的成绩一直优秀，1988年以高分考入清华大学电子工程系雷达专业。父母为此提供资金，让他独自旅行放松，选择青岛作为目的地。这段经历成为他人生早期独立探索的起点。在大学期间，他除了完成专业课程，还开始参与音乐活动，组建乐队并尝试创作歌曲。三年后，他选择退学，报考北京电影学院导演系，成功录取后转向影视学习。这一决定标志着他从理工科向艺术领域的转变，体现了个人追求自由的倾向。 毕业后，高晓松进入音乐行业，1993年创办麦田音乐公司，签约多名艺人，推动校园民谣发展。他创作的歌曲如《同桌的你》在1994年推出，迅速流行，成为许多人青春回忆的代表作。随后他参与更多音乐项目，包括为电影配乐和制作专辑。1990年代末，他开始涉足影视导演，拍摄短片和广告，积累经验。2000年代初，他执导长片《那时花开》，虽反响一般，但开启了导演生涯。同时，他开始写作，出版散文集和书籍，内容涉及文化观察和个人经历。他的职业路径显示出多领域尝试，从音乐制作到影视创作，再到文学表达，逐步建立起文化影响力。2011年，他因酒驾被拘留6个月，这成为生涯中的低谷期，但出狱后迅速回归工作。 高晓松的藏书爱好也逐渐为人所知，他收藏大量古籍和旧书，成立私人图书馆，推动文化交流。加入阿里巴巴后，他担任音乐集团董事长，负责数字音乐业务，推动平台发展。主持节目方面，他从2012年起推出《晓说》，以脱口秀形式讨论历史和文化话题，吸引大量观众。2014年参与《奇葩说》，担任辩手，通过幽默表达提升节目热度。他的工作涉及媒体转型，从传统音乐到网络内容，适应时代变化。家庭生活上，他1997年与沈欢结婚，生有两个女儿，后离婚。2013年与徐粲金结婚，育有一子。这些个人事件交织在职业发展中，展现出生活多面性。 1988年夏天，高晓松在青岛街头遇到一位算命先生，提供生辰八字后，对方准确描述家庭情况，让他感到意外。询问寿命时，先生直接给出35岁遇大劫的预言，若度过则前途顺利。高晓松当时不当回事，但这个信息留在了记忆中。时间推进到2004年11月13日，即他35岁生日的前一天，他想起这个预言，决定前往五台山祈福。当时正值深秋，山上大雪封路，游客稀少。他抵达山脚后，遇到一名自称导游的少年，带领他乘旧吉普车上山。少年约16岁，衣着简单，司机沉默少言。三人一同上路，到达寺庙区域后，他进入五爷庙拜佛，捐香火钱。 拜佛结束后，天色已晚，他返回车内等待司机。司机离开处理事宜，他坐到驾驶位尝试开启暖气。由于车辆老旧，手刹失效，先前挂一档防滑。他误踩油门，导致车子向前滑动，速度渐增，直奔山路尽头悬崖。就在接近崖边时，少年迅速介入，踩下刹车，使车辆在距离悬崖一米处停住。高晓松取出身上3000元现金交给少年作为感谢。随后，他向两人讲述1988年青岛算命经历，两人表现出惊讶。这个事件让他相信预言的准确性，视之为人生劫难。
