1951年8月，上海滩“青帮大亨”杜月笙病情加重，生命已经走到了尽头，弥留之际，他将长女杜美如唤到身前，一脸歉意地说道：“阿爹对不起你，没能送你出嫁。”而这句话终究成了杜美如终身的遗憾! 杜月笙这个人，出生在1888年的上海浦东高桥镇，那时候家里穷得叮当响，父母在他小时候就先后没了，由舅舅拉扯大。他十四岁就出去混，进水果行当学徒，干些推车扛筐的苦力活，很快就接触到市井里的帮派圈子。加入青帮后，他从底层打手干起，跟在黄金荣手下，负责看场子、收保护费，渐渐卷入鸦片贸易、赌博和妓院生意，这些东西让他快速攒钱，势力也越扩越大。到二十年代，他和黄金荣、张啸林成了上海滩三大亨，控制租界内外的大片地盘，手下门徒成群，操控劳工工会，还参与政治暗杀和走私活动，赚得盆满钵满，但也制造了不少混乱和恐慌。 他娶了五个老婆，原配沈月英没生孩子，二姨太陈帼英生了三个儿子，三姨太孙佩豪生了一个儿子，四姨太姚玉兰生了两个儿子和两个女儿，五姨太孟小冬也没孩子。这些婚姻让他家族庞大，但他表面上搞慈善，捐钱建学校和医院，实际上是为了拉拢人脉，结交国民党高层，比如蒋介石和戴笠，通过这些关系，他从帮派头子摇身一变，成了国民党里的少将，还组织中华共进会，帮助镇压工人运动，那时候的四一二政变，他就充当打手角色，帮着国民党清除异己。 抗日战争打响后，杜月笙留在上海，没撤到后方，继续经营银行和公司，一方面暗中提供资金支持抗日力量，抢运物资到重庆，还通过帮会组织苏浙行动委员会，号召门徒参战，但另一方面，他也和日伪势力周旋，维持生意，甚至调解蒋汪双方的银行职员暗杀事件，从中谋取利益，发国难财。这些年头，他左右逢源，利用国民党、汪伪和帮会关系，既保全了自己，也赚了不少，但本质上还是靠灰色手段维持地位。1949年，国民党败退，他带着家属移居香港，健康每况愈下，哮喘和肾病反复发作，家产散尽大半，只剩些美元存款，到1951年8月，他就撑不住了，享年63岁。 1951年8月，杜月笙在香港寓所病重，身体状况急转直下，长期的哮喘和肾病让他难以支撑。他把长女杜美如叫到身边，让她打开保险箱，取出里面的信封。那些信封里装的是国民党军政要员的欠款单据，总额巨大。他接过信封后，直接撕毁所有单据，然后指示杜美如把碎片烧掉。杜美如按照他的要求做了，这一步销毁了所有债务记录，避免后人去追讨那些欠款。处理完这些事后，杜月笙用最后力气对杜美如表达了没能看到她结婚的歉意，随即咽气。 杜月笙去世后，杜美如和母亲姚玉兰、弟弟妹妹迁到台湾，处理父亲遗留事务，包括分配剩余遗产，每位妻子分得一万美元，未婚女儿得六千美元。她们在台湾安顿下来，适应新生活。杜美如在1955年嫁给空军飞行员蒯松茂，两人育有子女。蒯松茂后来转任外交官，1969年调往约旦，杜美如随夫前往，在安曼开办中华餐馆维持生计。她每天采购食材，管理餐馆生意，渐渐站稳脚跟。
